Die wichtigsten Cannabinoide und ihre Eigenschaften im Überblick

Der Begriff Cannabinoide fällt immer wieder, wenn es um Medizinalhanf geht. Die bekanntesten Cannabinoide sind THC und CBD. Es gibt jedoch viele weitere Cannabinoide in der Cannabispflanze, die wir uns im folgenden Beitrag einmal näher ansehen.

Die wichtigsten Cannabinoide und ihre Eigenschaften im Überblick

In den 1960er Jahren begann der israelische Chemiker Raphael Mechoulam, sich für die aktiven Bestandteile der Cannabis Pflanze zu interessieren. Schließlich gelang es ihm, die zentrale psychoaktive Substanz THC (Δ9-Tetrahydrocannabinol; kurz: Δ9-THC) zu identifizieren. Auch die nicht-psychoaktive Substanz Cannabidiol (CBD) entdeckte Mechoulam.

In den darauffolgenden Jahren wurden vermehrt die Verbindungen in der Hanfpflanze erforscht und weitere natürliche Cannabinoide gefunden. Es sind jedoch noch längst nicht alle Pyhtocannabinoide bekannt und ihre Wirkungsspektren genauestens erforscht.

Was sind Cannabinoide eigentlich?

Bei den Phytocannabinoiden handelt es sich um chemische Verbindungen, die in verschiedenen Variationen in Cannabis Sativa L. vorkommen. Zwar produzieren andere Gewächse ebenfalls Phytocannabinoide, jedoch weder in der gleichen Weise noch im gleichen Ausmaß wie die Hanfpflanze. Eine Cannabis Sativa Pflanze enthält um die 500 organischen Verbindungen, wovon ca. 85 zu der Gruppe der Cannabinoide gehören.

Was ist das Endocannabinoidsystem und welche Rolle spielen Cannabinoidrezeptoren?

Das Endocannabinoidsystem ist ein Teil unseres zentralen Nervensystems (ZNS) und somit essentiell für zahlreiche Funktionen im Körper.

Bisher wurden im Endocannabinoidsystem zwei Cannabinoidrezeptor Typen identifiziert:

  • Der Cannabinoidrezeptor 1 (CB1) befindet sich hauptsächlich in den Nervenzellen und kommt am häufigsten im Hippocampus, im Kleinhirn, in den Basalganglien sowie im peripheren Nervensystem wie beispielsweise im Darm vor.
  • Der Cannabinoidrezeptor 2 (CB2) findet sich vorwiegend auf den Immunsystemzellen, die am Knochenaufbau (Osteoblasten) sowie am Knochenabbau (Osteoklasten) beteiligt sind.

Es gibt zudem Hinweise, dass weitere Cannabinoidrezeptoren existieren. Diese sind jedoch noch nicht identifiziert. Der menschliche Körper kann selbst auch Cannabinoide (Endocannabinoide) produzieren, die als Neurotransmitter am Endocannabinoid System aktiv sind.

Die bekanntesten Endocannabinoide sind:

  • Anandamid (Arachidonylethanolamid): Anandamid ist eine vierfach ungesättigte Fettsäure und das Ethanolamin-Derivat der Arachidonsäure (Gruppe der Omega-6-Fettsäuren), die besonders häufig im ZNS vorkommt und an die Cannabinoidrezeptoren sowie die Vanilloid-TRPV1-Rezeptoren bindet. Delta-9-Tetrahydrocannabinol (THC) und Anandamid besitzen eine ähnliche dreidimensionale Struktur, jedoch wird das Anandamid pharmakokinetisch wesentlich schneller abgebaut, während THC einige Stunden wirksam bleiben kann.
  • 2-Arachidonylglycerol (2-AG): Dieses Endocannabinoid aktiviert die Cannabinoidrezeptoren CB1 und CB2 und ist der Ester aus Glycerol und Arachidonsäure. Im Gegensatz zum Anandamid ist 2-AG ein voller Cannabinoidrezeptoragonist. Versuche haben gezeigt, dass 2-AG unter anderem in der Lage ist, das Knochenwachstum durch eine indirekte Hemmung des adrenergen Systems (Rezeptoren, die von den Botenstoffen Adrenalin und Noradrenalin aktiviert werden) zu stimulieren.
  • O-Arachidonylethanolamid (Virodhamin): Dieses Endocannabinoid wirkt als CB1-Antagonist und CB2-Agonist.

Im ZNS spielen die Endocannabinoide bei zahlreichen physiologischen Prozessen eine wichtige Rolle, wie zum Beispiel bei der Motorik, Nahrungsaufnahme, Appetitregulation, Schmerzverarbeitung und Emotion.

Was passiert im Körper nach dem Cannabis Konsum?

Wenn die Phytocannabinoide aus dem Cannabis dem Körper zugeführt werden, binden sie sich an die Cannabinoidrezeptoren. Hier verursachen sie  verschiedene Effekte. In welcher Weise sich diese zeigen, hängt von unterschiedlichen Faktoren ab. So spielt zum Beispiel der THC-Gehalt und CBD-Gehalt sowie die Aufnahmeart (Rauchen, Inhalieren, Essen) eine wichtige Rolle.

Ausführliche Informationen zur Wirkung, insbesondere zur medizinischen Wirkung sowie Nebenwirkungen bietet dieser Artikel.

Die aktuell wichtigsten Cannabinoide im Überblick

Delta-9-Tetrahydrocannabinol (THC)

Tetrahydrocannabinol (THC)

Das THC ist eines der am besten erforschten Cannabinoide aus der Cannabis Pflanze. Diesem Cannabinoid wird auch die psychoaktive Wirkung zugesprochen. In der Cannabis Pflanze selbst liegt THC hauptsächlich als THC-Säure (THCA) vor. Erst durch die Erhitzung (Decarboxylierung) wandelt es sich in das aktive THC um.

Bisher ist der volle Wirkmechanismus von Tetrahydrocannabinol noch nicht geklärt. Das Cannabinoid dockt an die Rezeptoren CB1 und CB2 an. Bindet es sich an die CB1-Rezeptoren, so hat dies Auswirkungen auf das ZNS. Es können sich zum Beispiel Glücks- und Entspannungsgefühle zeigen. Außerdem kann es chronische Schmerzen lindern. Zudem konnte in Tiermodellen gezeigt werden, dass Tetrahydrocannabinol auf die 5-HT3-Rezeptoren antagonistisch wirken kann. Diese sind am Brechreiz beteiligt, sodass Übelkeit und Erbrechen gelindert werden können.

Allgemein wird dem Phytocannabinoid unter anderem folgendes Wirkungsspektrum zugesprochen:

  • Psyche: Wohlbefinden, Euphorie, verstärktes Wahrnehmungsgefühl, Angst (Zunahme oder Abnahme)
  • Denken/Sprache: Erhöhte Konzentrationsfähigkeit, gesteigerte Kreativität, Sprachintensivierung, Beeinflussung des Kurzzeitgedächtnisses
  • Nervensystem: Muskelentspannend, appetitanregend, brechreizhemmend, schmerzlindernd
  • Magen/Darm: Verminderte Produktion der Magensäure und Darmbewegung
  • Augen: Rötung der Bindehaut, Senkung des Augeninnendrucks
  • Herzkreislaufsystem: Erweiterte Blutgefäße, gesteigerter Blutdruck und Herzfrequenz
  • Immunsystem: Entzündungshemmend und antiallergisch

Der Einsatz von medizinischem Cannabis mit einem hohen THC-Gehalt erfolgt häufig im Rahmen einer Schmerz Behandlung. So zum Beispiel bei Multiple Sklerose, Fibromyalgie oder auch bei chronischen Wirbelsäulensyndromen. Auch bei der Behandlung des Tourette-Syndroms kommt medizinisches Cannabis zum Einsatz.

Tetrahydrocannabinolsäure (THCA)

THCA ist eine Cannabinoidsäure, die durch Decarboxylierung in THC umgewandelt wird. Die Cannabinoidsäure ist hingegen nicht psychoaktiv. Spanische Forscher stellten im Jahr 2017 fest, dass THCA ein neuroprotektives Potenzial aufweist. Infolge dessen scheint es für die Behandlung von verschiedenen Erkrankungen wie Alzheimer, Multipler Sklerose, Huntington, und Morbus Parkinson interessant zu sein.

Tetrahydrocannabivarin (THCV)

Das Cannabinoid THCV besitzt eine ähnliche Struktur wie THC und bindet sich ebenfalls an die Cannabinoidrezeptoren CB1 und CB2. Forscher fanden heraus, dass THCV – abhängig von der Dosierung – eine agonisierende oder aber antagonisierende Wirkung auf den CB1-Rezeptor haben kann. So scheinen kleine Mengen THCV diesen zu blockieren (antagonisieren) und höhere Mengen einen agonisierenden Effekt zu haben. Dementsprechend kann THCV als weiteres psychoaktives Cannabinoid angesehen werden.

Interessant ist eine Studie aus Großbritannien, die an der University of Buckingham durchgeführt wurde. THCV scheint das therapeutische  Potenzial zu besitzen, entzündungshemmend und antiepileptisch zu wirken. Zudem soll THCV eine neue potentielle Behandlungsoption gegen Fettleibigkeit-assoziierte Glukoseintoleranz sein.

Cannabidiol (CBD)

Das Cannabinoid Cannabidiol (CBD) ist in den vergangenen Jahren immer mehr in den Fokus der Wissenschaft gerückt. Es handelt sich hierbei um ein nichtpsychoaktives Cannabinoid, das vorwiegend im oberen Teil der Cannabis Pflanze vorkommt. In Cannabis selbst liegt CBD als Säure vor (CBDA). Umgewandelt wird es erst durch die Erhitzung.

Cannabidiol (CBD)

Die Erforschung der CBD-Wirkung befindet sich noch am Anfang. In Tiermodellen und auch einigen klinischen Studien konnte gezeigt werden, dass Cannabidiol unter anderem antiseptisch, antibakteriell, entzündungshemmend und entkrampfend wirken kann. Zudem scheint der Wirkstoff auch bei Schmerzen, Schlafproblemen, depressiven Symptomen und Ängsten ein therapeutisches Potential zu besitzen.

Aufgrund der vielfältigen Eigenschaften des Wirkstoffs sind in den letzten Jahren immer mehr CBD-Produkte auf den Markt gekommen. Hierzu gehört zum Beispiel das bekannte CBD-Öl. Anwendung findet das CBD-Öl unter anderem zum Beispiel bei Ängsten oder Einschlafschwierigkeiten. Nebenwirkungen treten bei richtiger Dosierung nicht auf.

Cannabidiolsäure (CBDA)

Wenn Cannabis wächst, produziert sie natürliche Säuren wie das THCA oder eben das CBDA. Erst durch die Decarboxylierung wird CBDA in das wirksame Cannabinoid CBD umgewandelt. Dem CBDA wird in der Forschung aktuell nicht viel Aufmerksamkeit zuteil. Es wird aber angenommen, dass CBDA ein gewisses Gesundheitspotenzial aufweist und entzündungshemmende Eigenschaften haben könnte.

Cannabidivarin (CBDV)

CBDV ist das Propyl-Pendant zu CBD sowie das Pendant von THC das THCV ist. Ebenso wie CBD ist auch CBCV nichtpsychoaktiv. Im Jahr 2013 führten Wissenschaftler der University of Reading in Großbritannien eine Studie an Mäusen und Ratten durch. CBDV-reiche Extrakte können demnach stark krampflösende Eigenschaften haben.

Cannabichromen (CBC)

CBC ist nichtpsychoaktiv und entsteht durch die Umwandlung mithilfe von Enzymen aus dem Vorgängersubstanz CBG. Es ist bisher noch nicht geklärt, ob CBC eine Wirkung auf die Cannabinoidrezeptoren hat. Jedoch wird angenommen, dass CBC unterschiedliche pharmakologische Wirkungen besitzt und die Effekte von weiteren Cannabinoiden unterstützt.

Einige wenige Tierversuche zeigten, dass CBC in Verbindung mit THC schmerzlindernde und beruhigende Eigenschaften besaß. Ob CBC einen antidepressiven Effekt hat, ist noch unklar. Ebenso die antibiotische Wirkung gegen antibiotikaresistente Keime.

Cannabinol (CBN)

CBN wirkt leicht psychoaktiv und ist ein Oxidationsprodukt von THC. Vermutlich wirkt sich CBN schwach antagonistisch auf die Cannabinoidrezeptoren aus. Es wird davon ausgegangen, dass CBN eine beruhigende, antibakterielle und augeninnendrucksenkende Wirkung besitzt.

Cannabigerol (CBG)

Cannabigerol (CBG)

Beim CBG wird vermutet, dass es an die CB1-Rezeptoren andockt und dort antagonistisch gegenüber verschiedenen Cannabinoiden wirkt. Auch an den CB2-Rezeptor soll sich CBG binden. Die therapeutisch Wirkung von CBG ist noch nicht vollständig geklärt. Der Wirkstoff soll jedoch entzündungshemmend bei Darmerkrankungen sein und gegen Übelkeit/Erbrechen helfen.

Cannabicyclol (CBL)

Über das Cannabinoid CBL ist bisher wenig bekannt. Forscher fanden heraus, dass sich CBL in seiner Struktur von anderen Cannabinoiden unterscheidet. Zudem ist CBL ein Abbauprodukt von dem Cannabinoid CBC. Auch das therapeutische Potenzial von CBL ist nicht ausreichend erforscht. US-amerikanische Wissenschaftler untersuchten in den frühen 1970er Jahren CBL zusammen mit weiteren Cannabinoiden und stellten hier fest, dass CBL nur eine geringe biologische Aktivität besaß.

Was sind synthetische Cannabinoide?

Synthetische Cannabinoide werden im Gegensatz zu Phytocannabinoiden künstlich hergestellt und haben eine ähnliche Wirkung. Kurz nachdem das Cannabinoid THC in den 1960er Jahren entdeckt wurde, wurden auch synthetische Cannabinoide entwickelt, die für die medizinische Forschung genutzt wurden.

Allerdings hat im Jahr 2008 die Kräutermischung „Spice“ für Aufsehen gesorgt, nachdem Konsumenten von Wirkungen berichteten hatten, die dem THC ähnlich waren. Nachdem die „Kräutermischung“ analysiert wurde, kam heraus, dass diese synthetische Cannabinoide enthielt. Im Jahr 2009 folgte dann das Verbot und die „Kräutermischung“ wurde aus dem deutschen Markt entfernt.

Synthetische Cannabinoide aktivieren die Rezeptoren im Endocannabinoidsystem, wobei sich die Wirkung unterscheiden kann. Es konnte nachgewiesen werden, dass sich synthetische Cannabinoide stärker an die Cannabinoid Rezeptoren binden. Zudem enthalten sie kein CBD, das den Rausch des THCs mildern kann und dem eine Schutzfunktion gegen psychotische Effekte nachgesagt wird. Demnach kann der Rausch durch synthetische Cannabinoide intensiver und halluzinogen ausfallen.

 

Hinweis: In diesem Artikel berichten wir über rezeptpflichtiges CBD oder auch Cannabidiol. Dieser Artikel macht zur möglichen Zweckbestimmung keinerlei Vorschlag. Nutzversprechen bleiben den Apothekern überlassen.

Quellen:

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